ฝ่ายจัดการแข่งขันฟุตบอล คาราบาว คัพ อังกฤษ ทำการจับสลากประกบคู่รอบสอง โดยรอบนี้บรรดาทีมพรีเมียร์ลีกที่ไม่ติดแข่งขันถ้วยยุโรปจะเข้าร่วมด้วย ซึ่งรวมถึงทีมดังอย่าง “ปีศาจแดง”แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด

ผลปรากฏว่าแมนฯ ยูไนเต็ดเจองานที่ไม่ยากนัก โดยจะเป็นฝ่ายไปเยือนกริมสบี ทาวน์ จากลีก ทู ส่วนไฮไลต์สำคัญมี 2 คู่ที่ทีมพรีเมียร์ลีกเจอกันเอง ได้แก่ บอร์นมัธ-เบรนต์ฟอร์ด และวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส-เวสต์แฮม ยูไนเต็ด

รอบนี้ทีมพรีเมียร์ลีกที่ต้องเข้าแข่งขันด้วยยังมี ลีดส์ ยูไนเต็ด, เบิร์นลีย์, เอฟเวอร์ตัน, ซันเดอร์แลนด์, ฟูแลม และไบรตัน โดยรอบนี้ถูกวางโปรแกรมเตะไว้ตรงกับสัปดาห์วันที่ 25 สิงหาคม